Artigo A Química dos Ésteres de Fosfato (Psilocibina)

[mexicano]

Pois é, eu já li isso algumas vezes por aí, mas hoje tenho dúvida se realmente ocorre.

No cogumelo in natura, a psilocibina está normalmente presente em maior
quantidade do que a psilocina em razão do efeito protetor exercido pela fosforilação na posição 4 (Sticht e Käferstein, 2000). Contudo, quando as amostras são submetidas à cromatografia em fase gasosa, ocorre uma desfosforilação térmica, fazendo com que grande parte da psilocibina seja detectada como psilocina (Keller, et. al, 1999).

Em suma é isso mesmo Ecuador. com a conversão de psilocibina em psilocina, esta ultima se degrada com maior facilidade (oxida mais facilmente). o chá pode até ficar mais forte na hora, mas se deixar pro dia seguinte já era, Isso se a temperatura da ebulição já não degradar tudo. Por ora a psilocina pode se deteriorar mais rápido dentro do nosso organismo que a psilocibina.

Pode até ter gente que ache o chá mais forte, pois feito, ele fica mais bem absorvível devido à farmacocinética ser maior. então age mais rápido e a concentração sérica plasmática fica mais elevada por um momento, dando a impressão dele ser mais forte.

Fica então agora uma outra curiosidade. Qual a diferença entre a atividade da psilocina x psilocibina nos receptores de 5HT. Qual seria o tempo de permanência de cada um deles nos receptores? E qual desencadearia maiores efeitos nas sinapses?

Também tem a questão dos metabólitos ativos das psilocinas. Elas são convertidas em outras triptaminas psicotropicas tipo a DMT, muito mais alucinógena que as psilocinas.
Então fica a pergunta: qual das psilocinas (fosforilada e não-fosforilada) seriam mais facilmente metabolizadas em N,N,N-Dimetiltriptamina in vivo? isso traria alguma modificação na percepção da trip já que o chá pode apresentar maior concentração de psilocina?

 

[Ecuador]

Não ficou claro na minha mensagem, mas dúvida era em relação à degradação dos alcalóides no chá.

A quantidade de psilocibina e psilocina nos cogumelos coletados varia. Parece que a maioria das espécies tem mesmo mais psilocibina (https://www.erowid.org/plants/mushrooms/mushrooms_info4.shtml), lembrando que são valores médios e que as proporções variam de cogumelos para cogumelos, de lugar para lugar, e de coleta para coleta.

Então em cubensis, por exemplo, temos 0,63 de psilocibina e 0,60 de psilocina (Gartz 1994; Stijve and de Meijer 1993) segundo esse link acima. Outros dados indicam predominância de psilocibina em cubensis (http://www.biopsychiatry.com/magic-mushrooms.htm , http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/16019/000672227.pdf?sequence=1), o que creio ocorrer na maioria das situações.


Já quanto ao chá continuo com dúvidas. Hoje eu diria que não ocorre perda apreciável de potência com a fervura. Então um chá fresco conservaria aproximadamente a mesma potência dos cogumelos usados para fazê-lo. Um chá guardado na geladeira (sem congelar) em um recipiente sem ar poderia também conservar a potência por um tempo.

Segundo a naive há um modo melhor ainda de fazer o chá e conservá-lo:

https://teonanacatl.org/threads/como-eu-preparo-o-chá-de-cogumelos.1012/page-2#post-14192

Já no nosso corpo a psilocibina é transformada rapidamente em psilocina por enzimas (fosfatases alcalinas - Horita, A. and L.J. Weber. "Dephosphorylation of psilocybin to psilocin by alkaline phosphatase." Proceedings of the Society for Experimental Biology 106(1): 32-34 (1961)).

O que sentimos na verdade são os efeitos da psilocina.

E possivelmente um pouco dos efeitos seja devido a outros alcalóides do cogumelos que não a dupla psilocibina/psilocina.


Outros links:

- http://www.shroomery.org/6231/Psilocybin-awareness
- http://itech.dickinson.edu/chemistry/?p=916

E os que o Cygnus indicou no post 12 desse tópico:

https://teonanacatl.org/threads/a-química-dos-Ésteres-de-fosfato-psilocibina.1016/#post-14360

 

[mexicano]

Não sei se há percas significativas, parece que não. Segundo a fonte do cygnus, os aneis não são quebrados com a temperatura de ebulição, Mas o calor pode quebrar interações em outras partes da molécula, isso poderia fazer com que a molécula resultante fosse menos ativa ou com nenhuma atividade. Uma coisa é certa, Se for pra conservar os alcalóides melhor é que tenha mais psilocibina que psilocina no processamento final do cogumelo.

 

[cacto]

Não sei se há percas significativas, parece que não. Segundo a fonte do cygnus, os aneis não são quebrados com a temperatura de ebulição, Mas o calor pode quebrar interações em outras partes da molécula, isso poderia fazer com que a molécula resultante fosse menos ativa ou com nenhuma atividade. Uma coisa é certa, Se for pra conservar os alcalóides melhor é que tenha mais psilocibina que psilocina no processamento final do cogumelo.

falaê mano, com certeza mesmo tem que ser... mais psilocibina, mais resistente sim e bastante solúvel em água, ao contrário da psilocina.
Esta questão de solubilidade solubilidade, inclusive é que deu a idéia de acidificar a solução com frutas como acerola, limão, enfim, daí surgiu a mistura de mais idéias, como usar vitamina c, o q poderia evitar a oxidação da psilocina e de quebra acidificar o meio, tornando a extração da psilocina também possível, devido à sua boa solubilidade em meio ácido, o que também é verdade ainda para a psilocibina (pelo que me lembro ainda), isso tudo papo de viagem, visto durante a própria questão de pesquisa durante a viagem, gerando conclusões, certezas, kkkkk.

valeu brother, mas psilocibina é show para preservar mesmo, concordo os: e também acho as idéias do cygnus bem bacanas, inclusive, o cara saca muito, na minha opinião.

 

[User03]

É simples, basta consumir os cogumelos secos ou in natura!
Os problemas com o chá não existirão mais...

 

[figanière]

desenterrando..
A mim, sempre bateu mais os frescos.
Uma coisa bem bacana p a absorçao e circulaçao dela no organismo, é tomar um chazinho com as plantas que aprecia logo apos a ingestao.
Melhor que enfraquecer sua quimica na oxidaçao exterior

 

[User03]

desenterrando..
A mim, sempre bateu mais os frescos.
Uma coisa bem bacana p a absorçao e circulaçao dela no organismo, é tomar um chazinho com as plantas que aprecia logo apos a ingestao.
Melhor que enfraquecer sua quimica na oxidaçao exterior

Quando disse in natura, já digo que eles estão frescos, recém-colhidos!

 

[Sirius]

"Resposta inesperiente e inapropriada ao tema do tópico, por isso apagada!"

 

[mexicano]

A questão que acho ser realmente interessante é a seguinte:

• A partir de qual temperatura os cogumelos perdem seu poder psicoativo, se é que perdem. (Já ouvir dizer bastante de pessoas que tiveram boas trips com chás ou mesmo com uma espécie de doce caseiro, o que leva os a alta temperatura.)

Então pessoal acho que deveríamos ser mais objetivos, claros e práticos, unindo as experiências com o estudo científico.
Abraço a todos e Boas Vibrações!

Mais objetivo do que já foi apresentado até aqui, dificil. Comece lendo o post desde o inicio. Discussões estão abertas sobre essa química maravilhosa. Seja bem vindo e comece se apresentando pra toda comunidade aqui Sirius

Algo já comentado aqui, mas pertinentíssimo para compreensão entre as duas moléculas:

Psilocybina é o ácido éster fosfórico da psilocina e, como tal, é o primeiro e até agora ácido fosfórico que contêm combinação de índole descobertos na natureza. O resíduo do ácido fosfórico não contribui para a atividade, entretanto torna a molécula de psilocibina mais estável. Enquanto psilocina é decomposto prontamente pelo oxigênio do ar, psilocybina é uma substância estável.

Portanto para conservar melhor a química dos cogumelos, melhor desidratá-los, pois manterá maior quantidade de psilocibina. Quando feito o chá, este pode ser mais forte, pois a maior parte de psilocibina se converte em psilocina e esta por fim vai direto para a corrente sanguínea, o que faz que a experiencia venha mais rápida e intensa. Mas depois de feito o chá, ela se perde rapidamente pela oxidação da psilocina.

 

[Jonny Quest]

Isso acontece mesmo?

 

[mexicano]

Isso acontece mesmo?

A potência é a mesma, tanto para secos ou chá. A diferença tá é na absorção, pois a liberação do éster se dá pelas enzimas do fígado e já feito o chá muita da psilocibina já se transformou em psilocina. Isso faz com que percebamos uma ligeira diferença na potência, isso devido ao aumento da quantidade de psilocina ativa no plasma sanguíneo, que com o chá pode ter maior disponibilidade a curto prazo.

 

[Zotoniano]

Na verdade a Psilocin é tão instável que não suporta nem a luz do sol nem o oxigenio... então quando está fazendo o chá só vai ter a psilocibina que é a forma mais estável da psilocin , o
psilocin, livre do ácido fosfórico, é igualmente ativo como o psilocybin, mas torna a molécula mais
estável. Enquanto psilocin é decomposto prontamente pelo oxigênio do ar, psilocybin é uma
substância estável.

 

[User03]

Na verdade a Psilocin é tão instável que não suporta nem a luz do sol nem o oxigenio... então quando está fazendo o chá só vai ter a psilocibina que é a forma mais estável da psilocin , o
psilocin, livre do ácido fosfórico, é igualmente ativo como o psilocybin, mas torna a molécula mais
estável. Enquanto psilocin é decomposto prontamente pelo oxigênio do ar, psilocybin é uma
substância estável.

Tá meio confuso isso aí camarada. Na verdade, a psilocibina é instável. A psilocina é a forma estável da mesma, já que o fosfato se degrada facilmente nas condições que você apresentou.

 

[Ecuador]

Tá meio confuso isso aí camarada. Na verdade, a psilocibina é instável. A psilocina é a forma estável da mesma, já que o fosfato se degrada facilmente nas condições que você apresentou.

O texto do samuel-arna ficou sim meio confuso.

Mas acertou em pelo menos um ponto: a psilocibina é a forma mais estável, e a psilocina a mais instável, que se oxida dando origem a subprodutos azuis.

 

[Zotoniano]

Tá meio confuso isso aí camarada. Na verdade, a psilocibina é instável. A psilocina é a forma estável da mesma, já que o fosfato se degrada facilmente nas condições que você apresentou.

Sinto em lhe dizer mas o que disse está ao contrário.. a psilocibina é a forma mais estável pois o ácido éster fosfórico o protege da oxigenação.. enquanto a psilocina é um ácido fosfórico muito instável sobre as forças da natureza... mas vale lembrar que a psilocibina nada mais é que o ácido éster fosfórico da psilocina.

Uma dúvida grande que me surgiu esses dias é a seguinte.. se quando fazemos chá , durante a ebulição é liberado O2 então daí já está se degradando algumas moléculas de psilocina e consequentemente haveria menos psilocibina(ácido éster fosfórico da psilocina), enquanto se comermos estaria sendo liberado apenas na digestão..e seria absorvido já pelo nosso corpo.. sei que parece meio confuso o que escrevo mas quem entender pode me falar se minha dúvida tem coerência com os fatos decorrentes a liberação da psilocina.. ?

 

[User03]

Hum, estranho!

Sempre pensei que fosse o contrário!

 

[Z-Boo]

Hum, estranho!

Sempre pensei que fosse o contrário!

Eu tbm, e fiquei encucado, mas olhei hj no próprio CM e vi isso... https://teonanacatl.org/wiki/psilocibina/
No final tá escrito "É bem mais estável que a Psilocina em condições ambientais."

 

[Ecuador]

Uma dúvida grande que me surgiu esses dias é a seguinte.. se quando fazemos chá , durante a ebulição é liberado O2 então daí já está se degradando algumas moléculas de psilocina e consequentemente haveria menos psilocibina(ácido éster fosfórico da psilocina), enquanto se comermos estaria sendo liberado apenas na digestão..e seria absorvido já pelo nosso corpo.. sei que parece meio confuso o que escrevo mas quem entender pode me falar se minha dúvida tem coerência com os fatos decorrentes a liberação da psilocina.. ?

samuel-arna,

Se você não estruturar melhor suas mensagens fica difícil responder.

Fora essas tiradas como "O2 libeado durante a ebulição". De onde você tirou isso?