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Artigo A Química dos Ésteres de Fosfato (Psilocibina)

  • Criador do tópico Mauricio
  • Data de início
S´de ver essa representação química eu já pirei. Muito louco.
 
O que podemos entender aqui:

A psilocibina é um éstere de fosfato.

" As ligações encontradas nos fosfodiésteres podem ser muito estáveis. O tempo de meia vida (t1/2) para a hidrólise de certos ésteres fosfóricos de longe excede o tempo de vida alcançado por um ser humano."


Será então que ao ferver os cogumelos para fazer o chá a psilocibina é degradada, ocorre quebra de ligações do anel ?

É suposto que a hidrólise aconteça. Então a psilocibina gera a psilocin + ácido fosfórico.

A psilocin tem a mesma atividade "mágica" da psilocibina.


Então onde está a perda de potência (atividade), quando é feito o chá ?

No chá teríamos a psilocibina e a psilocin , ambas têem atividade mágica.

Por que verificamos (supomos) que o chá reduz a atividade do cogumelo ?

Será o ácido fosfórico o responsável pela perda de atividade ?

A hidrólise da psilocibina resulta 1 molécula de psilocin e uma de H3PO4.

O chá deve ter o pH ácido (já foi medido ?) .

Essa acidez dificultaria a absorção da psilocibina e psilocin pelo organismo ?

Por que a hidrólise acontece ?

" Fife e Pujari49 estudaram a influência dos íons metálicos Cu2+, Ni2+, Co2+ e Zn2+ na hidrólise do monoéster 2-(1,10-fenantrolil)fosfato (1). O íon metálico tem a função de aumentar a estabilidade do grupo de saída. O valor da constante de velocidade para a hidrólise do complexo do diânion de 1 com Cu2+ foi 108 vezes maior que para o diânion fenilfosfato."


A panela de alumínio para fazer o chá deve estar ajudando a hidrólise.


Deveríamos tentar verificar se fazer o chá em panela teflon ou esmalte daria mais potência ao chá.

Esses materiais não ajudam a hidrólise, então teríamos menos H3PO4 no chá.

Será que um chá menos ácido é mais potente ?
 
Nossa ,,, ainda bem que nunca gostei de quimica ,,, naum estou intendendu naaaadaa ,, hehe ,, mas é muito interessante ,,,, e levantou uma bela questão ,,,, reduz ou não a magicidade dos cogus ao serem submetidos a hidrólise !!!
Obrigado pela colaboração Mauricio


[]'s SoBoRo

:D :D :D :D
 
A panela de alumínio para fazer o chá deve estar ajudando a hidrólise.


Deveríamos tentar verificar se fazer o chá em panela teflon ou esmalte daria mais potência ao chá.

Esses materiais não ajudam a hidrólise, então teríamos menos H3PO4 no chá.

fala mauricio obrigado por compartilhar o texto :pos: , a um tempo estou usando uma leiteira com teflon, pelas experiencias tanto o chá como come-los são magicos praticamente do mesmo jeito,antigamente qdo levavamos aquela panelinha veia pra fazer o cha no meio do mato e as vezes comer tb as vezes não é o metal é o mental , o que acontece é que o chá é mais tranquilo pro estomago é assim gera um aspecto mais "leve", uma coisa é fato se alimentar bem de alimentos leves já é um ponto positivo pra good trips, antes e depois frutas, granola, soja, legumes, verduras caem muito bem

abraço
 
Só vou adicionar aqui (antes de pesquisar mais sobre o assunto) q os cogumelos não são veículos de psilocinas, são milhares de vezes mais coisas do q só isso. O organismo consegue tanto sintetizar, como manter e/ou degradar estas psilinas, e faz isso através de "máquinas protêicas". Na busca pela química das reações da psilocina no chá, além de catalisadores tipo o alumínio da panela (apesar de q eu devo dizer q íons são bem diferentes de metais) e a água e sais dela (o q talvez seja mais próximo de íons), existe o "resto" desconsiderado dos cogumelos, por aqueles q pretendem tomar um chá de cogumelos, ao invés de um simples chá.

Digo isso pra não perdermos em vista o quão complexo é o feitio de um chá de cogumelos.

Fora isso, devo dizer q o post é uma ótima idéia e as questões levantadas são críticas para a arte.
 
Fala Cygnux X 1

A bibliografia científica (não a popular) é escassa, senão inexistente, sobre o assunto específico chá de cogumelos.

A verificação científica do que ocorre quando colocamos os cogumelos para ferver com água num recipiente acredito não exista.

Então, trouxe esse trabalho que pode servir como ajuda para entender a química dos ésteres de fosfato.

Tudo que expus é especulação minha, são perguntas minhas, na esperança de procuramos a verdade de fato.
 
A temperatura de quebra das psilas é aproximadamente 220Cº, so que os aneis de ligação que sustentam a estrutura como um todo se quebram na temperatura de ebolição da água dando origem a uma outra estrutura quimica que não nos importa.

Cogumelos como qualquer outro ser orgânico não gostam do contato com metais, em nutrição ja foi comprovado que o contato de alimentos orgânicos com metais perdem potência em suas propreiedades nutricionais, o mesmo ocorre qdo cortamos cogumelos com uma faca ou qdo usamos panelas de aluminio pra fazermos o chá. (diga-se de passagem que os povos da floresta ja sabiam disso a centenas de anos, como?)

O ideal ao se fazer um chá é pica-los com as mãos nuas, com pouca agua, coloca-los nas famosas e centenárias panelas de barro e com um termometro controlar a temperatura para que não passe dos 90Cº (um erro na temperatura e a , uns cinco minutos a essa temperatura a solubilidade da agua ampliada pela temperatura ira extrair tudo o que é necessário dos cogus pra obtermos uma extração final potente, limão faz com que o resultado final se torne mais básico (pH).

Otra questão importante é a alimentação.
O ideal é se ter uma alimentação rica em proteinas (atum é ótimo), pouco de carboidrato (batatas são excelentes), anti-oxidantes, e minerais.
O carboidrato ira transportar a proteina para célula que por sua vez ira se transformar em um ótimo condutor das psilas.
O que acontece com mta frequencia é o usuario se alimentar de forma péssima, qdo as psilas caem no estomago e são quebradas para seresm transportadas não encontram um agente condutor eficiente, ai as psilas usam suas proprias moléculas pra se transportarem, ou seja perdemos potência no transporte das moléculas.
Anti-oxidantes irão combater radicais-livres e assim o laboratório alquimico que é nosso corpo podera se focar totalmente na digentão da carne dos deuses pois as defesas imunológicas ja foram estabilizadas no combate dos anti-oxidantes com os radicais livres que agem nas moléculas de ATP que são responsáveis pelos niveis de energia do corpo.
Minerais e bebidas eletrólitas irão repor substancias gastas na digestão, voltando a estabilizar a máquina, aumentando o bem estar e a atenção.

Pra quem conhece e tem acesso a nutrição esportiva é legal antes de beber um chá tomar uma dose de Wein protein com um pouco de maltodextrina, uma dose de uma cadeia ramificade de aminoácidos conhecidos como BCaas e uma proteina conhcida como glutamina.
Isso alem de fazer o corpo trabalhar com as energias corretas na digestão, auxilia o sistema imunológico levando a zero qualquer possibilidade de um mal-estar pós-trip.


Com atenção e respeito, saudo-os!
 
Eu sei que já fiz o chá ne panela de alumínio e teflon. Eu fiquei legal do mesmo jeito, não sei se é porque tinha muitos cogumelos selvagens ou se não tem nada a ver. Eu sei que comendo ou bebendo, fa do mesmo jeito.

OBS: Muito legal esse levantamento viu Maurício, valeu mesmo.
 
Mas esta perda de potência chega a ser considerável/perceptível?

Tanto pela faca, ou pela temperatura ou pelo pensamento ou todas juntas!
 
A temperatura de quebra das psilas é aproximadamente 220Cº, so que os aneis de ligação que sustentam a estrutura como um todo se quebram na temperatura de ebolição da água dando origem a uma outra estrutura quimica que não nos importa.

Os anéis de ligação se quebram? Isto é extremamente improvável, eu não apostaria nisso pelo menos. Anéis aromáticos são uma das formas de organização mais estáveis na terra, mesmo com a pirólise do carvão (q vai pra lá de 1000 graus) o resultado são milhares de anéis. O fosfato sim, é extremamente instável (e deveria ser pois é uma molécula bateria). A hidroxila no lugar do fosfato no anel hexa da psilocina tbm é bem sensível. O rabo de amina aparentemente é estável, mas não tanto quanto aqueles dois anéis em ressonância, e resta saber se esse rabo continua depois de 100 graus. Se na síntese in vitro a primeira coisa q vc tem q ter é um composto com aqueles dois anéis, q depois serão manipulados pra conter o rabo amina e o fosfato, conforme psilocibina, o caminho de volta para os precursores preserva esses anéis em detrimento das partes menos estáveis da molécula. Tbm quero saber exatamente de onde vc tirou q a psilas degradam à 220 graus celsius.

Outra coisa, a psilocina é oxidada (perde algo/vira algo) e com isso gera a cor azul, seja qual for a reação ela é muito muito muito importante para gente. Resta saber se a cor azul é causada pela própria psilocina oxidada, ou se é causado por alguma reação em conjunto entre fragmento removido com algum composto do cogumelo OU psilocina oxidada com algum composto do cogumelo OU psilocina oxidada por si só (a ressonância no composto pode ser modificada pela oxidação, fazendo com q a molécula absorva outros espectros de luz e emita o azul).


Cogumelos como qualquer outro ser orgânico não gostam do contato com metais, em nutrição ja foi comprovado que o contato de alimentos orgânicos com metais perdem potência em suas propreiedades nutricionais, o mesmo ocorre qdo cortamos cogumelos com uma faca ou qdo usamos panelas de aluminio pra fazermos o chá. (diga-se de passagem que os povos da floresta ja sabiam disso a centenas de anos, como?)

Isso realmente é provável, mas qual a natureza do efeito do metal nas psilinas? Isto é, por que? Só estimarmos q o metal afeta elas não nos responde nada, se vc apresentar um modelo dessa relação e justificar seus pontos, talvez a idéia tenha algum avanço. Por exemplo, o alumínio pode servir como um catalisador nas reações, pode tornar a psilocina mais suscetível à ataques nucleofílicos, ou algo do tipo, mas prove o seu argumento (os povos da floresta, pelo menos os q vc tá considerando, usavam barro e madeira pq eles não tinham domínio da extração e manipulação de metais, não é pq eles sabiam q o metal é "ruim").

Chequem estas referências:

http://www.erowid.org/references/re...ocin+OR+psilocybin+AND+chemistry&SField=Title

especialmente:

Dephosphorylation of Psilocybin to Psilocin by Alkaline Phosphatase
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=2623

Dephosphorylation and oxidation of Psilocybin and Psilocin by mammalian tissue preparations
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=2625

An electrographic study of psilocin and 4-methyl-x-methyl-tryptamine (MP-809)
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=2674

Theoretical Studies on the Conformations of Psilocin and Mescaline
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=3704

Structure-Activity Relationships Among 5-Methoxy-N,N-Dimethyltryptamine, 4-Hydroxy-N,N-Dimethyltryptamine (Psilocin) and other substituted Tryptamines
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=5678

The Metabolism of Psilocin and Psilocybin by Fungal Enzymes
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=5682

Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin
http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=6535

Todos os textos falam sobre as características fisico-químicas das psilinas.
 
Os anéis de ligação se quebram? Isto é extremamente improvável, eu não apostaria nisso pelo menos. Anéis aromáticos são uma das formas de organização mais estáveis na terra, mesmo com a pirólise do carvão (q vai pra lá de 1000 graus) o resultado são milhares de anéis. O fosfato sim, é extremamente instável (e deveria ser pois é uma molécula bateria). A hidroxila no lugar do fosfato no anel hexa da psilocina tbm é bem sensível. O rabo de amina aparentemente é estável, mas não tanto quanto aqueles dois anéis em ressonância, e resta saber se esse rabo continua depois de 100 graus. Se na síntese in vitro a primeira coisa q vc tem q ter é um composto com aqueles dois anéis, q depois serão manipulados pra conter o rabo amina e o fosfato, conforme psilocibina, o caminho de volta para os precursores preserva esses anéis em detrimento das partes menos estáveis da molécula. Tbm quero saber exatamente de onde vc tirou q a psilas degradam à 220 graus celsius.

Todos os textos falam sobre as características fisico-químicas das psilinas.

Muito bem lembrado Cygnus, tbm gosto muito das publicações do erowid, pois têm embasamento científico (embora eu não entenda tudo), foi lá tbm que descobri os benefícios do cogumelo no tratamento da enxaqueca (sofrimento), agora faz um pouco de sentido não usarmos panela de alumínio, pois desde os tempos de minha vó ja era recomendado usar panela esmaltada em chá e mamadeira de crianças, acho que é pelo fato de o alumínio poder contaminar ou algo assim.:)
 
O chá deve ter o pH ácido (já foi medido ?) .

Essa acidez dificultaria a absorção da psilocibina e psilocin pelo organismo ?

A meu ver o chá deve ser ácido por 2 razões:

1- Ácidos dissolvem coisas. Isso ajuda a "soltar" as psilinas do miolo da carne do cogumelo para o solvente usado (no caso água). Existe ainda um outro argumento possível q é q o aumento da acidez pode aumentar a solubilidade da psilocibina e psilocina na água (ainda hipótese).

2- Ácidos matam coisas. Isso ajuda a matar seja qual for o organismo q não seja psilocybe spp., e portanto, evita a possível contaminação do seu corpo, nessa aventura aí.

Se facilita ou complica a absorção é algo complicado de se responder. Sabemos q o nosso organismo tem um mecanismo de extração ácido-base, e q é esse mecanismo q separa e prepara as coisas q vc come para serem absorvidas pelos tecidos gastroentéricos. Eu duvido q uma acidez fraca como algumas gotas de ácido cítrico (e, por acaso, vem junto vita C q é um antioxidante, que se faz algo é impedir a degradação da psilocina por oxidação) seja maléfico pra potência dos chás ou atrapalhe a química ótima para absorção.
 
A meu ver o chá deve ser ácido por 2 razões:

1- Ácidos dissolvem coisas. Isso ajuda a "soltar" as psilinas do miolo da carne do cogumelo para o solvente usado (no caso água). Existe ainda um outro argumento possível q é q o aumento da acidez pode aumentar a solubilidade da psilocibina e psilocina na água (ainda hipótese).

2- Ácidos matam coisas. Isso ajuda a matar seja qual for o organismo q não seja psilocybe spp., e portanto, evita a possível contaminação do seu corpo, nessa aventura aí.

Se facilita ou complica a absorção é algo complicado de se responder. Sabemos q o nosso organismo tem um mecanismo de extração ácido-base, e q é esse mecanismo q separa e prepara as coisas q vc come para serem absorvidas pelos tecidos gastroentéricos. Eu duvido q uma acidez fraca como algumas gotas de ácido cítrico (e, por acaso, vem junto vita C q é um antioxidante, que se faz algo é impedir a degradação da psilocina por oxidação) seja maléfico pra potência dos chás ou atrapalhe a química ótima para absorção.


Fala Cygnus


Tomei por partida os cogumelos colocados dentro de um recipiente de alumínio, uma chaleira.

Aqueço em fogo brando e então estou preparando o chá que vou tomar.

Depois de ler o artigo surguiu-me as perguntas;

1º - A psilocibina sofre hidrólise então 1 moléculade psilocibina gera 1 molécula de psilocin e 1 de H3PO4.

Quanto mais moléculas sofrerem hidrólise mais H3PO4 dissolvido no chá que estou preparando.

Ao fim do preparo tenho um chá com pH ácido.

Essa acidez fosfórica pode inibir a absorção das psilas pelos tecidos gastroentéricos ?

O ácido fosfórico pode atrapalhar a absorção das psilas ?

Ajustar o pH, no chá antes de tomar faria alguma diferença ?


Com respeito a panela de alumínio.

O trabalho mostra que a hidrólise e catalizada por ion metálico.

Cita alguns, então pensei:

O aumento da acidez pelo H3PO4 não geraria um ataque a superfície do alumínio gerando 2(Al3+ PO43- ) 3 H2, isso mesmo em escala reduzidíssima.

O Al3+ catalizaria a progressão da hidrólise em escala maior.



Não são afirmações, são perguntas.

Será que tudo isso tem alguma chance de acontecer ?
 
Quanto mais moléculas sofrerem hidrólise mais H3PO4 dissolvido no chá que estou preparando.

Ao fim do preparo tenho um chá com pH ácido.

Essa acidez fosfórica pode inibir a absorção das psilas pelos tecidos gastroentéricos ?

O ácido fosfórico pode atrapalhar a absorção das psilas ?

Ajustar o pH, no chá antes de tomar faria alguma diferença ?

Calma lá, só a dissociação do fosfato da psilocibina não é o suficiente pra tornar o meio realmente ácido. E mais vc está desconsiderando o resto do cogumelo (q é muitas vezes mais peso do q as psilinas juntas), uma boa parte desse cogumelo pode formar bases fracas tbm, então existem muitas soluções tampões na equação.

E outra, de acordo com os outros documentos, a psilocibina é uma substância um tanto recusada pelos tecidos, talvez por ter um caráter semi-iônico (se tal termo existir), já a psilocina é mais facilmente absorvida. Se ao ferver ocorrer grande perda de psilocibina sendo convertida à psilocina, isso não vai te atrapalhar nem um pouco na absorção (de acordo com parte da literatura pelo menos) já q grande parte da psilocibina seria convertida em psilocina no seu estômago/intestino, de qualquer jeito, desde q sobre psilocina, ainda resta mágica, o ideal à meu ver seria reter o máximo de psilocibina a ser ingerida, e nisto, deixar as próprias entranhas lidarem com a desfosforilação da psilocibina, se necessário, ao invés de desfosforilar antes de consumir. Em todo caso eu duvido muito q o ácido fosfórico (se rolar isso mesmo) advindo da desfosforilação da psilocibina seja o principal acidificador dessa solução (mais uma vez: as psilinas são uma parte ridículamente pequena do cogumelo).

O problema a ser debulhado tá na transformação de psilocina em outros precursores, a tal da oxidação. Se ao ferver as psilocinas se degradam fácil, pouca importância terão os fosfatos na absorção pelo organismo, visto q sobrou pouca matéria a ser absorvida mesmo.

Bem, tornar ácido talvez seja um ajuste de pH útil conforme falei no post anterior, ou vc quis dizer q deveríamos ajustar o pH no sentido de colocar alguma base fraca pra impedir o aumento da acidez (dada a sua teoria do ácido fosfórico)? Ou vc quis dizer q deveríamos manter o pH neutro no sentido de preservar a psilocibina e evitar sua desfosforilação (q por sua vez aumenta a acidez e impede a tal formação dos ácidos fosforilados)?

Quanto o alumínio como catalisador, bem, só não acho q a superfície interna de uma panela de alumínio seja lá a melhor forma física de um catalisador de reações "comum". Mas não há o q negar, alumínio estará em contato com uma água quente cheia de compostos então pode servir como catalisador, resta saber quão eficiente ele é como um catalisador (pq se for de baixa eficiência, não faz a menor diferença prática fazer com alumínio ou cerâmica).
 
Fala Cygnus

Você poderia nos deixar uma receita para preparar um chá ?

Valeu as explicações.
 
Cygnusx1;

"Os anéis de ligação se quebram? Isto é extremamente improvável, eu não apostaria nisso pelo menos."
Vc tem certeza disso? Ou apenas uma hipótese sua segundo suas experiências?

"O fosfato sim, é extremamente instável (e deveria ser pois é uma molécula bateria). A hidroxila no lugar do fosfato no anel hexa da psilocina tbm é bem sensível."
Bem, não acredito que a questão "perda de potência" se encontre na instabilidade do fosfáto qdo tomamos as moléculas das psilas como um todo, mas sim na hidrólese que molda o anel hexa, hidrólese que tem como catalizador o alumínio.

"O rabo de amina aparentemente é estável, mas não tanto quanto aqueles dois anéis em ressonância, e resta saber se esse rabo continua depois de 100 graus"
O que mais sabe sobre isso?

"Tbm quero saber exatamente de onde vc tirou q a psilas degradam à 220 graus celsius."
Quis dizer temperatura de fusão das psilas. Encontrei essa informação (que eu não conhecia) aqui no forum de vcs, escrita por Neurofx em: https://teonanacatl.org/threads/como-eu-preparo-o-chá-de-cogumelos.1012/

Sobre o efeito "nuticional" do contato com metais. vc diz:
"Isso realmente é provável, mas qual a natureza do efeito do metal nas psilinas? Isto é, por que? Só estimarmos q o metal afeta elas não nos responde nada, se vc apresentar um modelo dessa relação e justificar seus pontos, talvez a idéia tenha algum avanço. Por exemplo, o alumínio pode servir como um catalisador nas reações, pode tornar a psilocina mais suscetível à ataques nucleofílicos, ou algo do tipo, mas prove o seu argumento (os povos da floresta, pelo menos os q vc tá considerando, usavam barro e madeira pq eles não tinham domínio da extração e manipulação de metais, não é pq eles sabiam q o metal é "ruim")."

Como vc sabe na "micologia mágica" existem muito poucas referências ciêntificas, sei o que acontece em um pé de alface qdo tocado por metais, mas qdo o tema é cogumelos parti do mesmo pre-suposto seguindo um esquema lógico experimental milenar: erro, acerto e efeito.
Pra mim é impossivel provar meus argumentos, mesmo pq esse material é extremamente raro e essa não é minha área mas sim meu hooby, sou da area de humanas.
Pelos meus contatos com pagés da bacia amazonica eles sabem sim que o metal é "ruim" (no contexto de nosso debate) por isso usam facas de madeira elaboradas em ensonho, dizem que as plantas não se importam em serem tocadas ou ceifadas com madeira, mas se for o metal que as tocar elas se retraem perdendo potencias de suas caracteristicas. Fato que foi comprovado por nossa ciência milenios depois.

Obrigada pela indicação de bibliografia, meu ingles é ruim, sendo assim estou lendo vagarosamente os textos, iremos conversar mais a respeito deles.


"Sabemos q o nosso organismo tem um mecanismo de extração ácido-base, e q é esse mecanismo q separa e prepara as coisas q vc come para serem absorvidas pelos tecidos gastroentéricos. Eu duvido q uma acidez fraca como algumas gotas de ácido cítrico (e, por acaso, vem junto vita C q é um antioxidante, que se faz algo é impedir a degradação da psilocina por oxidação) seja maléfico pra potência dos chás ou atrapalhe a química ótima para absorção."
Exatamente, por isso a importância de uma alimentação adeqda pra termos contatos com substancias como as psilas.
Existem substancias que não se combinam, como água/oleo, um erro na alimentação antes de usar a extração final é como comer milho com aquela película que o reveste, ai tudo vira fezes sem se digerir no laboratório alquimico.

2 perguntas minhas pra vc:

1- Vc deve ter publicações ciêntificas na area de micologia em seu nome, se não se importar em sair do anonimato pode me envia-las?

2- É possivel revestirmos os cristais resultantes de extrações com uma parede de proteina? Por que métodos?

Agradeço sua atenção e tempo!

Com atenção e rspeito saudo todo o forum...
 
Você poderia nos deixar uma receita para preparar um chá ?

Os melhores chás q participei foram feitos assim: cogumelo "fresco", picado, bastante água, 1/4 de limão ou mais (vc pode espremer o limão ou até jogar o 1/4 inteiro de uma vez), cravo ou/e canela (ajuda à impedir desconfortos estomacais) e deixar ferver por 15 minutos (ou mais, dependendo da paranóia quanto à microorganismos).
De vez em quando, depois dos 15 minutos, tiramos toda a massa de cogumelos, enrolamos em um pano e torcíamos de tal forma q o caldo dos cogumelos fosse pro chá (isso daí aumenta drasticamente a potência do chá, mas não acho q seja bom por uma questão de limpeza).

"Os anéis de ligação se quebram? Isto é extremamente improvável, eu não apostaria nisso pelo menos."
Vc tem certeza disso? Ou apenas uma hipótese sua segundo suas experiências?
Cara, oxidação da anéis aromáticos ocorre à condições extremas (alta temp., alta pressão, bom catalisador, reagente em excesso), substituição eletrofílica e nucleofílica tbm ocorrem (de forma similar, é uma reação difícil pq a energia de ativação é incomumente alta), no caso daquele anel indole policíclico e heterocíclico (pyrrole+benzeno), soma-se o fato q tanto o benzeno como o pyrrole são aromáticos, altamente estáveis devido à deslocalização dos é e portanto relativamente inerte à reações. Claro q os grupos associados ao anel são ativadores (isto é, eles aumentam a reatividade do anel para com qualquer coisa), -fosfato e o -OH, o q torna os anéis mais sensíveis, mas ainda continuam relativamente estáveis em relação à grande parte das possíveis reações q o composto pode sofrer. Acho q é saudável assumir q essa parte indole vai aguentar calor muito melhor do q suas ramificações.

"O fosfato sim, é extremamente instável (e deveria ser pois é uma molécula bateria). A hidroxila no lugar do fosfato no anel hexa da psilocina tbm é bem sensível."
Bem, não acredito que a questão "perda de potência" se encontre na instabilidade do fosfáto qdo tomamos as moléculas das psilas como um todo, mas sim na hidrólese que molda o anel hexa, hidrólese que tem como catalizador o alumínio.

Eu não disse q a perda de potência está associada à instabilidade do fosfato. Disse q dentre os grupos associados ao polianel indole o fosfato é o mais instável. E bem, se a tal hidrólise q vc tá falando é a saída do fosfato, vale te lembrar q ocorrem duas modificações, e ambas ocorrem nas ramificações (fosfato vira hidroxila e nitrogênio perde deficiência em é) e nenhuma passa perto do anel. Resta saber quais são precisamente as rotas de degradação da psilocina (como acontece exatamente a oxidação, em quais ligações precisamente e se isso é mediado por enzimas ou qualquer outro catalisador), pq é na perda da psilocina q temos a certeza de diminuição de potência (ficando entre psilocibina e psilocina, acho q todos já entramos em consenso à muito tempo q qualquer uma das duas tá valendo).

- A temperatura de fusão da água é 100ºC e da psilocibina é de 220ºC.
- A psilocibina é naturalmente resistente ao calor.
- A psilocibina pura é descrita como cristais a partir da água fervida.

Primeiro q a temperatura de ebulição da água é 100 celsius. Segundo q de fato, a psilocibina é RELATIVAMENTE MAIS estável, em grande parte devido às cargas negativas e positivas de alguns de seus componentes. Isso aumenta em grande grau as interações moleculares das psilocibinas entre si, interações iônicas são mais fortes do q pontes de hidrogênio (H .... O) e bipolo induzido, existindo as interações iônicas as moléculas tendem à se associar com base nisto ao invés da situação onde não existem interações iônicas, fazendo com q as moléculas se associem com base nas pontes H e London. Vale dizer q quanto mais forte forem as interações intermoleculares, mais alto será o ponto de ebulição e portanto "mais resistentes ao calor" (daí q vc pode esperar q as psilocinas tenham ponto de eb. mais baixo q as psilocibinas). Mas mesmo assim, ebulição não quer dizer q ocorre quebra da estrutura da molécula, apenas quer dizer q as forças intermoleculares foram rompidas, livrando o composto da associação com seus semelhantes.

A cristalização a partir da água, se dá, primeiro considerando q não ocorrerá clivagem no fosfato e na amina, segundo q conforme a água vai sendo extraída, o lado + da psilocibina se direciona ao lado - de outra psilocibina, e assim por diante, quando vc remover toda a água o q estará formado é um denso retículo cristalino. Vc pode considerar tbm q a baixa solubilidade da psilocibina na água tenha à ver com isso, visto q uma forte interação intermolecular (psilocibina-psilocibina) só acontece em detrimento de outras interações intermoleculares mais fracas (psilocibina-água). A psilocina tbm pode formar cristais, mas não são tão estáveis quanto à psilocibina pois a polaridade é induzida / temporária e existe um menor número de interações ponte H.

"O rabo de amina aparentemente é estável, mas não tanto quanto aqueles dois anéis em ressonância, e resta saber se esse rabo continua depois de 100 graus"
O que mais sabe sobre isso?
Leia: http://www.erowid.org/references/refs_view.php?A=ShowDoc1&ID=2663
Na conclusão ele fala isso.

Fato que foi comprovado por nossa ciência milenios depois.
Acho muito pontual esse esquema do metal para ter um efeito maior do q 5% de perda de potência. Claro q dum ponto de vista filosófico, do verde ter afinidade com verde, isso tem bastante à ver. Mas do ponto de vista químico, isto é, do número de reações efetivamente catalisadas pelo contato com o metal, acho q é um chute no escuro.

2 perguntas minhas pra vc:
1- Vc deve ter publicações ciêntificas na area de micologia em seu nome, se não se importar em sair do anonimato pode me envia-las?
2- É possivel revestirmos os cristais resultantes de extrações com uma parede de proteina? Por que métodos?

1-Não, pois me importo com o meu anonimato.
2-Sim, não necessariamente com proteínas. Isso é tema de design de fármacos, irrelevante para amadores, mas existem vários meios, dendrímeros anfóteros, gold dot, grupos protetores, fazer uma "membrana plasmática" sintética, etc etc etc.
 
Pelos meus contatos com pagés da bacia amazonica eles sabem sim que o metal é "ruim" (no contexto de nosso debate) por isso usam facas de madeira elaboradas em ensonho, dizem que as plantas não se importam em serem tocadas ou ceifadas com madeira, mas se for o metal que as tocar elas se retraem perdendo potencias de suas caracteristicas. Fato que foi comprovado por nossa ciência milenios depois.

Sem querer ofendê-la, não gostei da sua generalização com outros povos não ocidentais. Nos Andes e na África (meus conhecimentos pra outros contextos são limitados), era realizada a fundição de metais, acho que na áfrica só os grupos nomades do deserto e os pigmeus não conheciam a fundição de metais, os grupos que se possuiam uma estrutura social parecida com reinos construiam facas, alguns grupos que realizavam a circunscisão e a excisão também, embora outros realizavam esses mesmos procedimentos com o uso da unha.
Não acredito também que caiba a ciência, a grande mitologia ocidental, servir de parâmetro pra falar que alguns povos conheciam os fatos que a ciência comprova, seriam mais "sábios", enquanto outros são ignorantes. Provavelmente essa idéia de que os metais são ruins que você citou está ligada a um sistema de conhecimentos onde as idéias de nutrição seriam risíveis. O que você encontra é uma coincidência, onde uma prática de um grupo (e não sua teoria) calha com aquilo que a ciência afirma que deva ser feito.
Cito um caso, os Yanomami (que eu arriscaria dizer é o povo ao qual você se refere, mas não nomeia), onde os metais são tidos como agentes nocivos, eles liberariam uma fumaça que levaria a morte e doença. Esse conhecimento foi elaborado (confiram a tese de Bruce Albert sobre eles) a partir das relações que foram estabelecidas com os "brancos", onde eram dados instrumentos de metal junto com virus e bactérias que ao encontrar corpos "virgens" (sem resitência)causavam doenças e epidemias. Isso levou a associação dos instrumentos de ferro com a doença.
Sendo assim, se algum grupo se recusa a usar facas de metal pra cortar alimentos, ou remédios, a explicação estaria não em um iluminismo natural dos "povos das florestas", mas na resposta encontrada para lidar com os itens de metal que eles não possuiam antes.
Abraços
 
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