- 22/12/2007
- 9,058
- 5
- 98
Reações de azulação acionadas por lesão de cogumelos “mágicos” Psilocybe
Resumo
Após a lesão, os cogumelos psicotrópicos produtores de psilocibina desenvolvem instantaneamente uma cor azul intensa, cuja base química e modo de formação permanecem indefinidos. Relatamos duas enzimas de Psilocybe cubensis que realizam uma cascata de duas etapas para preparar a psilocibina para oligomerização oxidativa que leva a produtos azuis. A fosfatase PsiP remove o grupo 4-O-fosfato para produzir psilocina, enquanto a PsiL oxida seu grupo 4-hidroxi. A reação PsiL foi monitorada por espectroscopia de RMN 13C in situ, que indicou que o acoplamento oxidativo de resíduos de psilocil ocorre principalmente via C ‐ 5. A espectroscopia MS e IR indicou a formação de uma mistura heterogênea de psilocil com preferênciamente 3 a 13 unidades e sugeriu várias rotas de oligomerização, dependendo do poder oxidativo e da concentração do substrato. Os resultados também implicam que o éster fosfato da psilocibina desempenha uma função protetora reversível.
Resumo
Após a lesão, os cogumelos psicotrópicos produtores de psilocibina desenvolvem instantaneamente uma cor azul intensa, cuja base química e modo de formação permanecem indefinidos. Relatamos duas enzimas de Psilocybe cubensis que realizam uma cascata de duas etapas para preparar a psilocibina para oligomerização oxidativa que leva a produtos azuis. A fosfatase PsiP remove o grupo 4-O-fosfato para produzir psilocina, enquanto a PsiL oxida seu grupo 4-hidroxi. A reação PsiL foi monitorada por espectroscopia de RMN 13C in situ, que indicou que o acoplamento oxidativo de resíduos de psilocil ocorre principalmente via C ‐ 5. A espectroscopia MS e IR indicou a formação de uma mistura heterogênea de psilocil com preferênciamente 3 a 13 unidades e sugeriu várias rotas de oligomerização, dependendo do poder oxidativo e da concentração do substrato. Os resultados também implicam que o éster fosfato da psilocibina desempenha uma função protetora reversível.