Os alcalóides dos cogumelos Psilocybe são a psilocina e a psilocibina.
Psilocibina = Psicylobin____Psilocina = Psilocin
A psilocibina é um composto indólico derivado da triptamina, e tem a nomenclatura química de éster fosfato 3-[2-(Dimetilamino)etil]indol-4-ol di-hidrgênio, sendo ainda encontrada com a nomenclatura de O-fosforil-4-hidroxi-N,N-dimetil-triptamina. Tem a fórmula C12H17N2O4P; com peso molecular de 284,27.
A substância pura é descrita em sua monografia em The Merck Index (op.cit.) como cristais a partir de água fervida, com ponto de derretimento a 220-228 ºC, e a partir de metanol fervido com ponto de derretimento a 185-195 ºC; com absorção máxima em metanol a 220, 267, 290 mµ (log 4,6, 3,8, 3,6); pH 5,2 em solução de 50% água-etanol; solúvel em 20 partes de água fervente, 120 partes de metanol fervente; dificilmente solúvel em etanol; praticamente insolúvel em clorofórmio ou benzeno.
Foi isolada por Hofmann et al em 1958, que descreveu sua estrutura e fez sua primeira revisão no Primeiro Congresso Internacional de Neurofarmacologia, em Roma, em 1958, e por Heim et al em 1959, tendo sido patenteada para a Alemanha em 1960, para os laboratórios Sandoz. Foi sintetizada por Hofmann e Troxler, tendo sido patenteada a forma sintética para os Estados Unidos em 1963, também para os laboratórios Sandoz.
A psilocibina também aparece com as nôminas de Fosfato de 3(2-dimetilamina) etilindol-4-oldiidrogênio e de 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina. A psilocina, que tem a nomenclatura de 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina, é mais instável e menos abundante, e é precursora do componente anterior. A psilocibina é resistente ao calor e ao ressecamento.
É liberada na água de cocção, que pode ser utilizada como bebida alucinógena. Os cogumelos frescos têm ação menos pronunciada que os secos: cerca de 10 mg de psilocibina podem ser obtidos de cerca de 4 g de cogumelos secos ou de cerca de 25 g dos frescos.
Aparentemente, estes alcalóides são derivados do metabolismo primário do fungo, uma vez que são encontrados em proporções aproximadamente iguais em qualquer região do mundo onde seja encontrado o fungo, o que parece indicar que sua produção não tem relação direta com estresses locais ou diferenças específicas no substrato em que ele cresce, naturalmente ou em cultivo. Esses alcalóides são,encontrados tanto nos corpos frutíferos quanto no corpo vegetativo do fungo.
Aparentemente o fungo sintetiza o triptofano a partir da glicose segundo o caminho de síntese no qual o
ácido antranílico fornece o anel benzênico do núcleo indólico, a ribose os componentes C-2,3 e a serina a cadeia lateral de alanina. Este é o caminho de síntese em bactérias, mas a evidência disponível atualmente, embora ainda fragmentária, sugere que um caminho similar é seguido nos fungos, e mesmo nas plantas superiores.
Síntese do triptofano
A biossíntese da psilocibina tem sido investigada provendo o Psilocybe cubensis com precursores marcados. Utilizando marcadores como a psilocina-3H, a 4-hidroxitriptamina-14C, a N,N-dimetiltriptamina-14C-3H, o DL triptofano-3H e outros, inclusive outros indóis marcados por troca ácida catalisada em água tritiada, chegou-se a resultados experimentais que sugerem a seguinte seqüência:
triptofano ->triptamina -> N-metiltriptamina -> N,N-dimetiltriptamina -> psilocina -> psilocibina.
O fungo também pode converter em psilocibina a 4-hidroxitriptamina por uma rota alternativa. Foram observadas grandes diferenças na taxa de absorção de diferentes precursores . A triptamina origina várias outras substâncias, todas dotadas com algum grau de atividade alucinogênica. Todas as substâncias da família da psilocibina têm estas propriedades. Elas contêm a estrutura indólica básica característica da maioria dos alucinógenos encontrados na Natureza, incluindo várias amidas do ácido lisérgico (das quais o LSD é um representativo semi-sintético), N,N-dimetiltriptamina, harmina e seus análogos e ibogaína, sendo a mais notável exceção a mescalina (3,4,5-trimetoxifeniletilamina), encontrada no peyotl (Lophophora williamsii, Cactaceae), portanto da mesma classe das anfetaminas (a-metilfeniletilaminas).
Toxicologia
A psilocibina é o mais importante alcalóide ativo dos Psilocybe. A psilocina é o outro alcalóide ativo, mas encontra-se em proporção muito menor, porque é um precursor instável da primeira. Deste modo, a psilocibina é o mais estudado dos alcalóides deste fungo. Ela provoca experiências do tipo insight, animação, distorção dos sentidos. A dose alucinógena da psilocibina é estimada em 4 a 10 mg. Doses menores produzem, em geral, alterações de humor e sensação de bem-estar. Doses altas produzem intensos distúrbios de percepção e efeitos visuais.
A sintomatologa nos 30 minutos iniciais é caracterizada por ansiedade, tensão, tontura, marcha ebriosa, náuseas, fraqueza muscular, dores musculares e entorpecimento dos lábios. Nos 30 minutos seguintes aparecem os distúrbios psíquicos e sensoriais, que incluem: visão borrada, os objetos parecem mais iluminados e de formas mais agudas, com sombras maiores; começa-se a ver imagens com os olhos fechados; aumenta a acuidade auditiva e diminui a capacidade de concentração, com raciocínio lento e uma sensação de irrealidade, com o indivíduo sentindo-se isolado do mundo, estando consciente dele mas indiferente. Pode se apresentar incoordenação muscular, tremores, bocejos, lacrimejamento, sudorese e rubor da face. Uma a duas horas após a ingestão as manifestações acima tornam-se mais intensas, em especial os efeitos visuais.
Superfícies planas parecem ondular e a percepção de distâncias está comprometida. Esta sintomatologia dura aproximadamente 3 a 7 horas, podendo ser seguida por cefaléia e fadiga. Foram relatados raros casos graves, com hipertermia, convulsões e coma. Não há registro de acidentes fatais. O tratamento em geral é feito fora do hospital, com apenas manutenção e, caso se aplique, a abordagem usual para usuário, de drogas. Nos casos graves, que são excepcionais, deve haver acompanhamento em Unidade de Tratamento Intensivo, com medidas sintomáticas e de suporte.
Os testes feitos até hoje demonstraram que o uso regular da psilocibina não produz sintomas a longo prazo, e que ela não tem potencial de dependência física. Quanto a potencial de dependência mental ou de dano físico, até o presente momento não houve motivos para se suspeitar que tenha, mas isso ainda não foi definitivamenteprovado. Houve um tempo em que se pressupunha que a experiência alucinógena, inclusive a da psilocibina, poderia precipitar uma psicose latente em indivíduo susceptível, mas aparentemente a experiência está descartando esta suposição. Aparentemente, houve confusão do estado chamado de Flash-Back com uma psicose latente. Mas mesmo isso é raro com a psilocibina. O uso da substância extraída ou sintetizada provoca as manifestações acima com mais intensidade e com algumas diferenças em relação ao uso dos cogumelos em si, que tendem a produzir uma experiência mais para o lado do numinoso do que para os simples efeitos visuais desconexos. No entanto isto não é uma regra fixa, acredita-se que o tipo de experiência dependa muito da atitude mental com a qual o indivíduo ingere os cogumelos. Por outro lado, o fato de o uso das substâncias puras demonstrarem diferenças em relação ao uso do cogumelo, pode ser devido à combinação entre os dois alcalóides em proporções mais ou menos fixas nos exemplares ou à interação com outros componentes da própria estrutura do fungo. Dependendo, de um modo geral, da atitude com que se faz uso dos cogumelos, podem ocorrer as chamadas "más viagens", que normalmente não duram muito tempo.
Muito raramente, ocorre o fenômeno conhecido como "Flash-Back", onde a experiência original com toda a sintomatologia ocorre sem a ingestão da droga, num momento qualquer, sem nenhuma relação com nova ingestão, e de forma completamente paroxística, ou seja, sem nenhuma relação com qualquer fator. Entretanto, embora isto seja comum com o a dietilamida do ácido lisérgico (LSD), essa ocorrência é extremamente rara com este tipo de droga. Não se conhece problemas maiores acarretados por esta droga. Não ocorre dependência ou síndrome de abstinência.
A tolerância se desenvolve rapidamente, de modo que com uso continuado, logo é necessário um número cada vez maior de cogumelos para produzir os efeitos, o que desanima o uso prolongado deles, e portanto uma dependência psicológica. O maior perigo ocorre por parte de usuários não experimentados, que é a coleta e uso de cogumelos venenosos por equívoco, como é o caso da Gallerina autumnalis, que por sua semelhança, e até pela beleza dos exemplares, atrai os inexperientes. Isso pode causar acidentes fatais.
A psilocibina é um dos menos tóxicos de todos os alucinógenos: enquanto que uma dose totalmente efetiva é de cerca de 10 mg, sua DL50 no rato é de 280 mg/kg de peso corporal. A mescalina, por exemplo, tem uma dose mínima efetiva de 200 mg para um adulto médio, e uma toxicidade 2,5 vezes maior que a da psilocibina (Oss e Oeric, op. cit., citando Schultes e Hofmann, 1973, e Aboul-Eneim, 1974).
Espero q possa exclarecer um pouco esse documeto
